１．脂肪族化合物のまとめ
１.１ 有機化合物の定義
問題１：シアン酸アンモニウム（NH4OCN）を加熱すると１が生成する。
1828年、ウェーラーはシアン酸アンモニウム（無機化合物）から尿素（有機化合物）を合成することに成功した。それまで、有機化合物は「生命の神秘的な力によってのみ作り出されるもの」とされていましたが、現在では「炭素を中心とする化合物」とされています。
シアン酸アンモニウムを加熱 \( \longrightarrow \) 尿素
１.２ アルカンの反応
問題１：酢酸ナトリウムと水酸化ナトリウムをよく混ぜて加熱融解すると２が生成する。
答え：メタン
反応式：\( \mathrm{CH_3COONa + NaOH \longrightarrow CH_4 + Na_2CO_3} \)
酢酸ナトリウム + 水酸化ナトリウム \( \longrightarrow \) メタン（メタンの製法）
問題２：メタンと塩素を混合し、光を照射するとまず３を生じる。３はさらに塩素と連鎖的に反応し、最終的に４を生じる。
メタンと塩素（光；紫外線） \( \longrightarrow \) メタンの塩素置換体（ラジカル反応）
問題：メタンと塩素を混合し、光を照射するとまず３を生じる。３はさらに塩素と連鎖的に反応し、最終的に４を生じる。１.３ アルケンの反応
１.３ アルケンの反応
ナフサの熱分解 \( \longrightarrow \) エチレン（エチレンの工業的製法）
問題：５は、工業的にはナフサの熱分解で生じる。
エチレンへの水素（\( \mathrm{H_2} ) \)）付加 \( \longrightarrow \) エタン
問題：エチレンに、白金やニッケルを触媒にして水素を作用させると６となる。
ベンゼンへの水素（ \( \mathrm{H_2} \)）付加 \( \longrightarrow \) シクロヘキサン
問題：ベンゼンに白金またはニッケルを触媒として、加圧した水素を反応させると７を生じる。
エチレンへの臭素（ \( \mathrm{Br_2} \)）付加 \( \longrightarrow \) 1, 2 – ジブロモエタン
問題：エチレンを臭素水に通じると、無色の８が生成し、臭素水の９色は消える。
エチレンへの水（ \( \mathrm{H_2O} \)）付加〔硫酸 or リン酸触媒〕 \( \longrightarrow \) 1, 2 – ジブロモエタン
問題：リン酸触媒の存在下でエチレンに水を反応させると10が生成する。
マルコフニコフの法則
問題：プロピレンに１分子の硫酸が付加するとき、互いに異性体の関係にある２つのエステルの生成が考えられるが、主生成物は11である。
二クロム酸カリウム（ \( \mathrm{K_2Cr_2O_7} \)）や過マンガン酸カリウム（ \( \mathrm{KMnO_4} \)）による二重結合の酸化
問題：過剰の過マンガン酸カリウムを用い硫酸酸性条件下で酸化を行うと、1-ヘキセンは12と二酸化炭素を生成し、2-ヘキセンは13と14を、また、2-メチル-2-ペンテンは15と16をそれぞれ生成する。
オゾン（\( \mathrm{O_3} \)）による二重結合の酸化（オゾン分解）
問題：５は、工業的にはナフサの熱分解で生じる。
エチレンへの水素（\( \mathrm{H_2} ) \)）付加 \( \longrightarrow \) エタン
問題：エチレンに、白金やニッケルを触媒にして水素を作用させると６となる。
ベンゼンへの水素（ \( \mathrm{H_2} \)）付加 \( \longrightarrow \) シクロヘキサン
問題：ベンゼンに白金またはニッケルを触媒として、加圧した水素を反応させると７を生じる。
エチレンへの臭素（ \( \mathrm{Br_2} \)）付加 \( \longrightarrow \) 1, 2 – ジブロモエタン
問題：エチレンを臭素水に通じると、無色の８が生成し、臭素水の９色は消える。
エチレンへの水（ \( \mathrm{H_2O} \)）付加〔硫酸 or リン酸触媒〕 \( \longrightarrow \) 1, 2 – ジブロモエタン
問題：リン酸触媒の存在下でエチレンに水を反応させると10が生成する。
マルコフニコフの法則
問題：プロピレンに１分子の硫酸が付加するとき、互いに異性体の関係にある２つのエステルの生成が考えられるが、主生成物は11である。
二クロム酸カリウム（ \( \mathrm{K_2Cr_2O_7} \)）や過マンガン酸カリウム（ \( \mathrm{KMnO_4} \)）による二重結合の酸化
問題：過剰の過マンガン酸カリウムを用い硫酸酸性条件下で酸化を行うと、1-ヘキセンは12と二酸化炭素を生成し、2-ヘキセンは13と14を、また、2-メチル-2-ペンテンは15と16をそれぞれ生成する。